Andrea Masiello si è imposto a Bari come uno dei più forti difensori italiani, grinta, carattere e piedi buoni.

Cresciuto calcisticamente nella Lucchese, dove approda all'età di 12 anni, debutta in prima squadra nella stagione 2002-03, allenatore Osvaldo Jaconi: prima la Coppa Italia e poi, il 9 febbraio 2003, l'esordio nel campionato di Serie C1 nel match interno contro lo Spezia.

Dopo due sole presenze in maglia rossonera, nell'estate 2004 passa alla Juventus. Qui, con la squadra Primavera allenata da Vincenzo Chiarenza, conquista nel 2004 e nel 2005 il prestigioso Torneo di Viareggio, proprio nello stadio della sua città natale, ed emula così il padre Mario (che vinse il medesimo torneo nel 1975, ma con la maglia del Napoli). Il 20 aprile 2005, poi, arriva anche il debutto in Serie A contro l'Inter.

Nel 2005 passa in prestito all'Avellino, dove totalizza 39 presenze (più 2 nello spareggio salvezza, poi perso, contro l'Albinoleffe) e segna anche il suo primo gol da professionista. L'anno successivo approda in comproprietà al Siena, dove però non scende mai in campo. A gennaio, nel mercato di riparazione, la Juventus decide di inserirlo nella trattativa che porterà Domenico Criscito alla corte bianconera l'anno successivo: Masiello passa così al Genoa, dove arriva in comproprietà.

Con il Grifone racimola 14 presenze, compresa una da titolare nella sfida decisiva per il ritorno in serie A con il Napoli giocata il 10 giugno 2007 a "Marassi". Una volta riconquistata la massima serie, il Genoa lo vince alle buste: Masiello è un giocatore rossoblu a tutti gli effetti. La stagione del ritorno in serie A, però, inizia subito con qualche guaio fisico e bisogna attendere il 31 ottobre per vederlo scendere in campo contro l'Inter. Il 16 dicembre arriva il secondo gettone stagionale, a Empoli, quando parte da titolare e realizza il gol del pareggio al 42' della ripresa. È il suo primo gol in serie A.

All'apertura del mercato di riparazione, però, lo juventino Domenico Criscito torna a vestire la maglia genoana e così per Masiello diventa sempre più difficile trovare spazio: il 22 gennaio 2008 viene ceduto in prestito, con diritto di riscatto per la comproprietà (che viene esercitato nell' estate seguente), al Bari in Serie B. Nel giugno 2009 il Bari riscatta la seconda metà del cartellino e il giocatore diventa quindi di proprietà dei biancorossi.

Segnerà il suo primo gol in serie A con la maglia del Bari il 29 Novembre 2009 in Bari-Siena realizzando il gol del pareggio. La partità finirà poi 2-1 per i galletti.

BARI SIENA 2-1 GOAL ANDREA MASIELLO